Devenit faimos in urma luptelor underground de box fara manusi (bareknuckle boxing), Kimbo face pasul spre cariera pro. Adversarul sau va fi Ray Mercer, fost campion al greilor in versiunea WBO, iar cei doi se vor intalni in competitia CFFC 5. Pana acum antrenamentele lui Kimbo erau targetate numai pe boxul fara manusi. Devenit celebru in urma luptelor postate pe Internet, Kimbo are la dispozitie aproape 3 luni sa fie in forma maxima si se antreneaza alaturi de team-ul FFA: MMA cu centurile negre in BJJ David Avellan, Efrain Ruiz si Marcos Avellan, iar box cu Eric „El Tigre” Castanos (de 3 ori campion mondial kickboxing si antrenorul de box al lui Jermain Taylor).
In continuare, cateva dintre meciurile sale (o compilatie, in primul videoclip si infrangerea din lupta cu Gannon, in cel de-al doilea):
[youtube CgOIOkD1Yrw]
[youtube Hx9WPWJLodE]